Арендердің қасиеттері мен қолданылуы

Ереже: Бензолдың катализдік бромдануында бір сақиналық H Br-ға алмасады, HBr бөлінеді және соңғы өнімнің ароматты жүйесі сақталады.

Қолдану: C6H6+Br2→C6H5Br+HBr. FeBr3 Br2-ні электрофиль ретінде белсендіреді. Бір H алмастырылғандықтан өнім монобромбензол.

Қате нұсқалар: B) Екі Br енгізілген формула монобромдау шартына сәйкес емес.

C) Бұл сақинаға Br2 қосылуын болжайды, ал FeBr3 қатысындағы берілген сатыда H орнын Br басады.

D) Өнім дұрыс, бірақ H2 қосылмаған; реакция гидрлеу емес.

E) Бұл бензол гидрлеуінің өнімі; берілген реагентте сутек жоқ. Ишара: Өнімде бастапқы сақиналық H саны біреуге азаюы тиіс.

Ереже: Алкенге Br2 қосылуы оңай, ал бензолдың ароматты π-жүйесін бұзатын кәдімгі қосылу қолайсыз. Реакцияны салыстыруда жағдайларды бірдей көрсету қажет.

Қолдану: Этен C=C бойымен Br2 қосады. Бензол берілген катализаторсыз қараңғы жағдайда жылдам алкендік қосылу бермейді; бұл оның π-электронсыз екенін білдірмейді.

Қате нұсқалар: A) Бензолда π-жүйе бар, оның делокализациясы қосылуға қарсы тұрақтылық береді.

B) Этен үшін осы жағдайда тән өзгеріс — C=C-ге қосылу.

C) Этеннің локализацияланған C=C байланысы Br2 қосылуына оңай түседі; берілген рет кері.

E) Бензолдың ароматты тұрақтылығы кәдімгі алкеннен ерекшеленеді; шартта аренді белсендіретін катализатор жоқ. Ишара: Қанықпаушылық пен кәдімгі алкендік реактивтілікті теңестірмеңіз.

Ереже: Аренді мононитрлеу — бір H-тың –NO2 тобына электрофильдік орынбасуы. Жалпы теңдеуде су түзіледі.

Қолдану: C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O. H2SO4 нитрлеуші электрофильдің түзілуіне жағдай жасайды, өнім нитробензол.

Қате нұсқалар: A) Бұл гидроксилді туынды; нитрлеу –NO2 тобын енгізеді.

B) Карбоксилді қосымша C енгізілмейді; бастапқы бензол алты C сақтайды.

C) Екі нитротоп мононитрлеу шартына қайшы.

E) Анилин нитротоптың кейінгі тотықсыздануынан алынады; нитрлеу бірден амин бермейді. Ишара: «Моно» бір нитротоп енгізілетінін білдіреді.

Ереже: Концентрлі азот және күкірт қышқылдары қоспасында нитроний катионы NO2+ түзіледі. Ол электронға бай арен π-жүйесімен әрекеттеседі.

Қолдану: Ароматты сақинаға енгізілетін топ NO2; оған сәйкес электрофиль — NO2+. Оң заряд оны электрон жұбын қабылдайтын бөлшек етеді.

Қате нұсқалар: A) Бұл аммоний катионы, нитрлеу қоспасынан нитротоп енгізетін бөлшек емес.

B) Бұл нитрит анионы; оның теріс заряды нитронийдің оң зарядымен шатастырылған.

C) Нитрат анионы нитроний катионы емес; электрофильдік орынбасудағы шабуылдаушы бөлшек басқа.

E) Сульфат анионы –NO2 тобын тасымалдамайды; қышқыл ортадағы көмектесуші компонентті өнім тобының көзімен шатастырған. Ишара: Нитронийдің зарядын нитрит пен нитраттан ажыратыңыз.

Ереже: Бензолдың сақинасы толық гидрленгенде үш H2 қосылып, ароматты жүйе жойылады, ал алты мүшелі C-қаңқа сақталады.

Қолдану: C6H6+3H2→C6H12. Өнім циклогексан, себебі жаңа σ C–H байланыстары түзілгенімен, сақина ашылмайды.

Қате нұсқалар: A) Бұл толық қаныққан өнім емес; шартта толық гидрлеу көрсетілген.

B) Екі қос байланыс қалған аралық қанықпаған құрылым; толық гидрлеуге сай емес.

D) Гидрлеу сақинадағы π-жүйені қанықтырады, сақинаны ашу шартта берілмеген.

E) H2 қосылуы жаңа C атомын енгізбейді; толуолда жеті C бар. Ишара: Гидрлеу көміртек санын да, осы шартта сақина тұйықтығын да өзгертпейді.