Арендер және олардың туындылары

Ереже: Бензолдың σ-қаңқасынан бөлек сақинаны қамтитын ортақ π-жүйесі бар. Жеке кезектескен сызбалар нақты молекуланың толық құрылымы емес.

Қолдану: Алты байланысқа ортақ π-электрон тығыздығы олардың эквиваленттілігін түсіндіреді. Сондықтан бір сызбадағы дара және қос сызықтарға қарап әртүрлі нақты ұзындық тағайындауға болмайды.

Қате нұсқалар: A) Бензол байланысы кәдімгі дарадан қысқа, кәдімгі қос байланыстан ұзын; дара байланыстың өзі ғана емес.

B) Әр сақиналық C–C екі еселі емес; барлық байланыста ортақ делокализацияланған электрон тығыздығы бар.

D) Бұл жеке Кекуле сызбасын нақты құрылыммен теңестіреді; шартта алтауының ұзындығы бірдей.

E) Бұл сақинаның алты C атомының эквиваленттілігін түсіндірмейді. Ишара: Сызбадағы сызықтар мен нақты электрон таралуын ажыратыңыз.

Ереже: Үш σ-бағыты бар жазық көміртек атомы sp2-гибридтенеді; қалған p-орбиталь π-жүйеге қатысады.

Қолдану: Бензолдағы C екі көрші C-мен және бір H-пен үш σ байланыс түзеді. Олар бір жазықтықта шамамен 120° бұрышпен орналасады.

Қате нұсқалар: A) Гибридтену дұрыс, бұрыш тетраэдрлік геометриядан алынған.

B) Бұл тетраэдрлік қаныққан C-ге тән; бензол сақинасы жазық.

D) Бұл екі σ-бағыты бар сызықтық C-ге тән; бензол C-інде үш σ-бағыт бар.

E) Бұрыш дұрыс, бірақ жазық үш σ-бағыт sp2-гибридтенуге сәйкес келеді. Ишара: Бір C атомындағы σ-бағыттардың санын есептеңіз.

Ереже: Әр C–C жұбы арасында бір σ байланыс бар, C–H та σ байланыс. Бір байланысты екі атомнан санағанда қайталану пайда болады.

Қолдану: Алты мүшелі сақинада 6 C–C σ және сыртында 6 C–H σ бар: 6+6=12. π-жүйе бұл санға кірмейді.

Қате нұсқалар: A) Әр C-дегі үш σ-ны алтыға көбейтіп, C–C байланыстарын екі рет санаған.

B) Алты C–C және алты C–H σ-ға π-байланыс эквиваленттерін қосқан; сұрақ тек σ туралы.

C) Үш π байланыс эквивалентін алты C–C σ-мен қосқан, бірақ C–H σ-ларын толық есептемеген.

D) Тек сақинадағы алты C–C байланысын санаған; алты C–H байланысы да σ. Ишара: Сақина қабырғаларын және C–H байланыстарын бөлек санаңыз.

Ереже: Жазық, тұйық, үздіксіз түйіскен бір сақиналық π-жүйе үшін ароматтылықтың электрондық шарты 4k+2, k — теріс емес бүтін сан.

Қолдану: Алты C бір-бір электроннан берсе Nπ=6. 4k+2=6 → 4k=4 → k=1. Бензолда басқа құрылымдық шарттар да орындалған.

Қате нұсқалар: A) 4·2+2=10, ал бензол π-жүйесінде алты электрон бар.

B) 4·0+2=2, бұл бензолдың алты π-электронына тең емес.

C) 4·6+2=26; алты электронды k-ның орнына қоюға болмайды.

D) 4·3+2=14; сақинадағы C саны немесе шартты қос сызықтар саны k-ға тең емес. Ишара: k электрон саны емес, теңдеуден табылатын бүтін сан.

Ереже: Ароматтылыққа электрон саны ғана жеткіліксіз: жазықтық пен сақина бойындағы үздіксіз p-орбиталь қабысуы қажет.

Қолдану: Бір атом p-орбитальсыз қалса сақина бойындағы π-жол үзіледі. Сондықтан электрон саны қолайлы болса да осы сипаттама үздіксіз түйіскен ароматты жүйе бермейді.

Қате нұсқалар: A) Бұл дәл үздіксіз түйісуді қамтамасыз ететін белгі.

C) Бұл сақиналық түйісуге мүмкіндік береді, оны үзбейді.

D) Жазықтық p-орбитальдардың параллель орналасуына көмектеседі; бұл шарттың бұзылуы емес.

E) Алты электрон 4k+2 қатарына кіреді; жазықтық сақталса ароматтылыққа сәйкес. Ишара: Сақина бойымен π-электронға арналған жолдың үзіліп-үзілмейтінін тексеріңіз.